Şehzade Mahmud, III. Mehmed Saruhan Sancakbeyliği'nde görevde iken doğmuştur. Annesinin adı bilinmemektedir ve kendisiyle birlikte muhtemelen annesi de öldürülmüştür.
Bazı kaynaklar Şehzade Mahmud'un annesinin I. Mustafa'nın da annesi olan Valide Sultan ile aynı kişi olduğunu belirtirler. Şehzade Mahmud, III. Murat ölünce babası ile birlikte İstanbul'a geldi. Savaşçı bir karaktere sahip olan Şehzade Mahmud oldukça yetenekli bir şehzadeydi. Fakat onun devlet için düşündüğü fikirleri babası ile paylaşması ve validesi Halime Sultan III. Mehmet'in annesi olan Safiye Sultan ile giriştiği saltanat mücadelesinin neticesinde babası tarafından boğdurulmuştur.
Haçova Savaşı'ndan sonra Anadolu'da Celali İsyanları başlamıştı. III. Mehmet isyanları bastırmak için Anadolu'ya paşalar gönderdi, fakat bu paşalar isyanı bastıramadılar. Sultan Mehmet bu olanlara çok üzülmekteydi, Şehzade Mahmud'a babasından kendisine bir ordu vermesini istiyordu, bu ordu ile isyanı bastırabileceğini babasına defalar söyledi. Şehzade Mahmud'un orduyu isterken babasına "Beni serdar olarak Anadolu'ya salın, göreceksiniz ki kısa bir sürede eşkiya guruhunun hakkından geleceğim." dediği rivayet edilir.
Şehzade Mahmud'un söylediği bu sözler onu ölüme götürmüştür. Annesinin etkisinde kalan III. Mehmet, "Eğer Mahmud isyanı bastırır ve geri dönerse halk onu padişah yapar, senin sonun olur." gibi sözlerine kanmış ve Şehzade Mahmud'un kendi saltanatına son verebileceğini düşünerek oğlu Mahmud'dan kurtulmayı düşünmeye başlamıştır.
Tüm bu olaylar olurken bir şeyhin de Şehzade Mahmud'a yakında tahta çıkacağını söylemesi ve şehzadenin babası alyehinde bazı kimseler ile mektuplaşması bardağı taşıran son damla olmuştur. Manisa Sancakbeylğine gitmek için hazırlanan Şehzade Mahmut haziran ayının cumartesi günü sabah Topkapı Sarayında dairesinde uyurken dilsiz cellatlar tarafından boğdurulmuş ve tabutuna bir şal konularak sabah vakti saraydan çıkarılmış, Şehzade Camii'ne defnedilmiştir.
Eğer annesi I. Mustafa'nın da annesi aynı kişi değilse, annesi ve hizmetçileri denize atılmıştır. Kendisi, Ekber ve Erşed nîzamı getirilmeden önce öldürülen son şehzadedir.